Ацилирование аминов — это химическая реакция, в результате которой в молекулу амина вводится ацильная группа (R-C=O), что приводит к образованию амидов. Эта реакция является фундаментальной в органическом синтезе, поскольку амиды обладают высокой стабильностью и являются важными функциональными группами во многих биологически активных молекулах, таких как пептиды и белки. Амины могут быть ацилированы различными ацилирующими агентами. Наиболее распространенными являются ацилгалогениды (например, хлорид ацетила или хлорид бензоила), ангидриды карбоновых кислот (например, уксусный ангидрид) и сложные эфиры (в присутствии кислоты или основания в качестве катализатора). В случае ацилгалогенидов реакция является быстрой и высокоэффективной, часто требуя присутствия основания (например, пиридина, триэтиламина или гидроксида натрия в реакции Шоттена-Баумана) для нейтрализации образующегося галогеноводорода. Ангидриды также являются хорошими ацилирующими агентами, особенно для первичных и вторичных аминов. Ацилирование сложных эфиров обычно протекает медленнее, но может быть полезным для селективного ацилирования. Ацилирование приводит к уменьшению основности атома азота, поскольку неподелённая электронная пара азота делокализуется по карбонильной группе амида. Это также используется как метод защиты аминогруппы во время многостадийного синтеза, поскольку амидная связь может быть гидролизована обратно до амина в кислых или щелочных условиях. Реакция ацилирования аминов является ключевой для синтеза пептидов, лекарственных средств и полимеров.
