Декарбоксилирование — это химическая реакция, при которой карбоксильная группа (-COOH) удаляется из органической молекулы в виде диоксида углерода (CO2). Эта реакция часто используется для сокращения углеродного скелета молекулы на один атом углерода и является важным инструментом в органическом синтезе. Наиболее легко декарбоксилируются β-кетокислоты, β-дикарбоновые кислоты и их производные (например, эфиры), а также малоновые кислоты. Это происходит при нагревании, часто без катализатора, через образование шестичленного циклического переходного состояния. Например, при нагревании ацетоуксусной кислоты образуется ацетон. Термическое декарбоксилирование других карбоновых кислот обычно требует более высоких температур и/или наличия катализаторов. Каталитическое декарбоксилирование может быть проведено с использованием соединений меди (например, оксид меди(I)) или солей металлов. Также существуют фотохимические и электрохимические методы декарбоксилирования. В биохимических процессах декарбоксилирование является ключевым этапом в метаболизме аминокислот (с образованием биогенных аминов) и в цикле Кребса. Например, пируват декарбоксилируется до ацетальдегида под действием пируватдекарбоксилазы. Понимание механизмов декарбоксилирования позволяет эффективно использовать эту реакцию для синтеза различных органических соединений, включая лекарственные средства и природные продукты.
