Хиральность — это свойство молекулы существовать в виде двух зеркальных изомеров (энантиомеров), как левая и правая рука. Рецепторы в мозге тоже хиральны, поэтому они по-разному взаимодействуют с разными изомерами. Уличный кетамин является рацематом — смесью 50/50 S-кетамина и R-кетамина. S-кетамин (эскетамин) связывается с NMDA-рецептором примерно в 4 раза сильнее, чем R-кетамин, и отвечает за основное диссоциативное и антидепрессивное действие. R-кетамин действует слабее, но, по некоторым данным, имеет более длительный антидепрессивный эффект. Недавно эскетамин был одобрен как отдельный препарат (в виде назального спрея) для лечения резистентной депрессии, что подчеркивает важность хиральности.