В фармацевтической химии и синтезе биологически активных веществ крайне важен контроль над стереохимией, так как энантиомеры (зеркальные изомеры) могут обладать совершенно разными биологическими активностями. Синтез энантиомерно чистых соединений достигается с помощью хиральных реагентов и катализаторов. Хиральные реагенты, такие как хиральные литийалюминийгидриды или боргидриды (например, BINAL-H), способны восстанавливать прохиральные кетоны до хиральных спиртов с высокой энантиоселективностью. Однако более экономичным и эффективным подходом является использование хиральных катализаторов. Каталитическое асимметрическое гидрирование является одним из самых известных примеров, где прохиральные алкены или кетоны восстанавливаются газообразным водородом в присутствии хиральных комплексов переходных металлов (например, родия или рутения с хиральными фосфиновыми лигандами, такими как BINAP). Это позволяет получить один энантиомер с высоким энантиомерным избытком (ee). Другие важные методы включают хиральный эпоксидирование (например, эпоксидирование Шарплесса для аллиловых спиртов) и реакции асимметрической кросс-сочетания (например, с использованием хиральных палладиевых катализаторов). Ферментативный катализ также является мощным инструментом для получения энантиомерно чистых соединений, поскольку ферменты по своей природе хиральны и высокоселективны. Использование этих методов позволяет не только получать энантиомерно чистые продукты, но и сокращает количество стадий синтеза, делая процессы более устойчивыми и экономичными.
Хиральные реагенты и катализаторы: синтез энантиомерно чистых соединений
- Автор темы lepotick
- Дата начала
