Конденсация Кляйзена — это органическая реакция, в результате которой образуется β-кетоэфир из двух молекул сложного эфира или одной молекулы сложного эфира и одной молекулы кетона/альдегида, в присутствии сильного основания. Эта реакция является одним из важнейших методов формирования углерод-углеродных связей и построения сложных молекулярных структур. Механизм реакции начинается с депротонирования α-углерода сложного эфира сильным основанием (например, этоксидом натрия при использовании этиловых эфиров) с образованием стабилизированного резонансом енолята. Этот енолят действует как нуклеофил и атакует карбонильный углерод второй молекулы сложного эфира. После присоединения следует элиминирование алкоксид-иона, что приводит к образованию β-кетоэфира. Ключевым этапом, обеспечивающим необратимость реакции и высокий выход, является депротонирование α-углерода образующегося β-кетоэфира, поскольку он обладает более высокой кислотностью, чем исходный сложный эфир. Поэтому для успешной конденсации Кляйзена требуется стехиометрическое количество сильного основания. Реакция является аналогом альдольной конденсации, но для сложных эфиров. В случае, когда используются два разных сложных эфира, говорят о перекрестной конденсации Кляйзена. Если в реакции участвует диэфир, то происходит внутримолекулярная конденсация Кляйзена, известная как циклизация Дикмана, приводящая к образованию циклических β-кетоэфиров. Реакция Кляйзена широко используется в органическом синтезе для построения углеродного скелета, например, в синтезе природных соединений.
