Перегруппировки Вагнера-Меервейна — это класс внутримолекулярных перегруппировок, которые происходят с участием карбокатионов и приводят к изменению углеродного скелета молекулы. Эти перегруппировки характерны для соединений, содержащих развитые разветвления, и часто наблюдаются при сольволизе вторичных и третичных спиртов или алкилгалогенидов в присутствии кислот. Механизм перегруппировки Вагнера-Меервейна включает образование карбокатиона. Затем происходит 1,2-сдвиг (миграция) соседней группы (алкильной, арильной или гидридной) к дефицитному по электронам атому углерода (где образовался карбокатион). Этот сдвиг происходит с сохранением конфигурации мигрирующей группы, и его движущей силой является образование более стабильного карбокатиона. Например, третичные карбокатионы более стабильны, чем вторичные, а вторичные — чем первичные. Часто происходит миграция, которая позволяет разгрузить стерическое напряжение в исходной структуре. В результате перегруппировки образуется новый карбокатион, который может далее реагировать с нуклеофилом, подвергаться элиминированию или повторной перегруппировке. Перегруппировки Вагнера-Меервейна играют важную роль в биосинтезе терпенов и других природных соединений, а также могут быть проблемой в органическом синтезе, приводя к образованию нежелательных изомеров. Понимание этих перегруппировок позволяет предсказывать продукты реакций и разрабатывать стратегии для их контроля или использования.
Реакции Вагнера-Меервейна: перегруппировки карбокатионов
- Автор темы lepotick
- Дата начала
