2C-I (2,5-диметокси-4-йодфенилэтиламин) — это психоделик класса фенэтиламинов, аналог 2C-B, но с атомом йода вместо брома. Его синтез схож с синтезом 2C-B, но ключевым этапом является селективное йодирование. Как и для других 2C-соединений, синтез начинается с 2,5-диметоксибензальдегида, который конденсируется с нитрометаном (реакция Генри) до 2,5-диметокси-β-нитростирола. Затем нитростирол восстанавливается до 2,5-диметоксифенилэтиламина (2C-H) с использованием LiAlH4 или каталитического гидрирования. Затем 2C-H подвергается йодированию. Прямое йодирование ароматических соединений может быть более сложным, чем бромирование или хлорирование, из-за меньшей реакционной способности йода. Для этого часто используют специальные йодирующие агенты или катализаторы. Например, йодирование может быть проведено с использованием йодида калия (KI) или N-йодосукцинимида (NIS) в присутствии окислителя (например, перекиси водорода) или катализатора (например, ионообменной смолы, содержащей йодид). Также может использоваться метод, включающий диазотирование 2C-H, последующее образование диазониевой соли и её взаимодействие с йодидом калия (реакция Зандмайера), но это более сложный и многостадийный путь. Ключевая проблема при йодировании — обеспечение монойодирования в 4-е положение и предотвращение побочных реакций. Йодирование требует контроля условий реакции, поскольку йод и некоторые йодирующие агенты могут быть токсичными или реагировать с другими функциональными группами. Очистка продукта включает формирование соли и перекристаллизацию.
