Фенилпропаноламин (PPA), также известный как норэфедрин, является важным химическим соединением, которое в прошлом широко использовалось в составе лекарств от простуды (как деконгестант) и для подавления аппетита. Он также является ключевым прекурсором для синтеза ряда других психоактивных веществ, включая эфедрин и псевдоэфедрин, которые отличаются лишь метильной группой на азоте. Синтез фенилпропаноламина часто начинается с бензальдегида, который конденсируется с нитроэтаном в реакции Генри (нитроальдольная конденсация) с образованием промежуточного продукта — 1-фенил-2-нитропропанола. Этот нитроспирт затем может быть восстановлен до фенилпропаноламина различными восстановителями, такими как боргидрид натрия, каталитическое гидрирование на палладии или никеле Ренея, или электрохимическое восстановление. PPA является хиральным соединением, то есть существует в виде двух энантиомеров, и в зависимости от метода синтеза могут образовываться различные стереоизомеры. Другим путем получения PPA является восстановление пропиофенона до 1-фенилпропанола, с последующим аминированием 2-положения через образование кетоксима или с использованием метода восстановительного аминирования. Несмотря на его применение в качестве прекурсора, сам PPA является регулируемым веществом из-за его связи с синтезом других веществ. PPA также может быть получен из 2-фенилпропионовой кислоты через амид с последующим восстановлением. Очистка продукта часто включает перекристаллизацию гидрохлорида.
Синтез фенилпропаноламина и его роль как прекурсора
- Автор темы lepotick
- Дата начала
sergey.grib
Пользователь
Интересное описание. PPA действительно когда-то широко применялся в медицине, но его побочные эффекты и возможность использовать в синтезе психостимуляторов сделали своё дело — теперь он под строгим контролем.
stopwo2215
Пользователь
роль очень довольна мала
