Реакции элиминирования, также известные как реакции отщепления, представляют собой класс органических реакций, в которых из одной молекулы удаляются два атома или группы атомов, в результате чего образуется новая кратная связь (двойная или тройная). Эти реакции являются обратными реакциям присоединения. Наиболее распространёнными типами элиминирования являются E1 и E2. Механизм E1 (мономолекулярное элиминирование) протекает в две стадии: сначала отщепляется уходящая группа с образованием карбкатиона, а затем основание отрывает протон от соседнего β-углерода, образуя двойную связь. Скорость реакции зависит только от концентрации субстрата, и она конкурирует с реакциями SN1. Механизм E2 (бимолекулярное элиминирование) протекает согласованно, в одну стадию: основание отрывает протон, и одновременно уходящая группа отщепляется, формируя двойную связь. Скорость реакции E2 зависит как от концентрации субстрата, так и от концентрации основания. E2 является стереоселективной и требует анти-перипланарного расположения уходящей группы и β-протона. Примерами реакций элиминирования являются дегидрогалогенирование алкилгалогенидов (удаление HX) и дегидратация спиртов (удаление H2O), часто катализируемые сильными кислотами или основаниями. Элиминирование играет важную роль в синтезе алкенов и алкинов из насыщенных прекурсоров и используется для введения ненасыщенности в молекулы. Региоселективность элиминирования часто определяется правилом Зайцева, которое предсказывает образование более замещенного алкена как основного продукта.
