Реакции Фриделя-Крафтса — это классические методы введения алкильных или ацильных групп в ароматические соединения, названные в честь Шарля Фриделя и Джеймса Крафтса. Эти реакции являются разновидностями электрофильного ароматического замещения и катализируются кислотами Льюиса, такими как хлорид алюминия (AlCl3), хлорид железа(III) (FeCl3) или фторид бора (BF3). Алкилирование Фриделя-Крафтса включает реакцию алкилгалогенида (например, хлорида метила или бромида этила) с ароматическим соединением. Проблема этого метода заключается в возможной полиалкилировании (введении нескольких алкильных групп) и перегруппировках карбкатионов, что может приводить к смесям изомеров и снижению выхода целевого продукта. Например, при алкилировании бензола пропилхлоридом может образовываться как н-пропилбензол, так и изопропилбензол. Ацилирование Фриделя-Крафтса, напротив, обычно протекает более селективно. В этой реакции используются ацилгалогениды (например, хлорид ацетила) или ангидриды карбоновых кислот. После ацилирования образуется кетон, который можно восстановить до алкана (например, восстановлением Клемменсена или Вольфа-Кижнера), что позволяет избежать полиалкилирования и перегруппировок. Ацилирование является предпочтительным методом, когда требуется ввести неразветвленный алкильный заместитель. Обе реакции требуют безводных условий, так как кислоты Льюиса реагируют с водой. Продукты ацилирования обычно более легко очищаются из-за меньшей склонности к дальнейшим реакциям.
Фридель-Крафтса алкилирование и ацилирование: введение заместителей в ароматическое кольцо
- Автор темы lepotick
- Дата начала
