Реакция Бенцоиновой конденсации, или реакция Канана (неправильно), является реакцией конденсации двух молекул альдегида, в которой образуется α-гидроксикетон, также известный как ацилоин. Эта реакция является классическим примером нуклеофильного присоединения и последующей внутримолекулярной перегруппировки, катализируемой нуклеофилами, такими как цианид-ион (CN-) или N-гетероциклические карбены. Механизм реакции начинается с нуклеофильной атаки цианид-иона на карбонильный углерод одного из альдегидов, образуя циангидрин. Затем происходит депротонирование α-углерода циангидрина, образуя стабилизированный резонансом карбанион. Этот карбанион является нуклеофильным и атакует карбонильный углерод второй молекулы альдегида. После присоединения и переноса протона, цианид-ион элиминируется, регенерируя катализатор и образуя ацилоин. Ключевая роль цианид-иона заключается в его способности стабилизировать отрицательный заряд на α-углероде после депротонирования, что делает его достаточно нуклеофильным для атаки на второй альдегид. Реакция наиболее эффективна для ароматических альдегидов, таких как бензальдегид, но может быть применена и к некоторым алифатическим альдегидам. Ацилоины являются ценными промежуточными продуктами в органическом синтезе, которые могут быть далее трансформированы, например, путем окисления в дикетоны или восстановления в 1,2-диолы. Реакция является важным инструментом для построения углеродного скелета и введения кислородсодержащих функциональных групп.
