Синтез 2C-E: этилирование 2,5-диметоксифенилэтиламина

  • Автор темы Автор темы lepotick
  • Дата начала Дата начала

lepotick

Пользователь
Регистрация
17/8/25
Сообщения
7,974
Репутация
2
Лайки
588
Депозит
0.00$
2C-E (2,5-диметокси-4-этилфенилэтиламин) — это психоделик класса фенэтиламинов, аналог 2C-B и 2C-I, но содержащий этильную группу в 4-м положении ароматического кольца. Его синтез следует общему шаблону для 2C-соединений, но ключевым этапом является введение этильной группы. Синтез обычно начинается с 2,5-диметоксибензальдегида. 1. Нитроалдольная конденсация: 2,5-диметоксибензальдегид реагирует с нитрометаном (реакция Генри) с образованием 2,5-диметокси-β-нитростирола. 2. Восстановление: 2,5-диметокси-β-нитростирол восстанавливается до 2,5-диметоксифенилэтиламина (2C-H) с использованием мощных восстановителей, таких как литийалюминийгидрид (LiAlH4) или каталитическое гидрирование. 3. Введение этильной группы: Ключевым этапом является введение этильной группы в 4-е положение ароматического кольца. Это может быть достигнуто несколькими способами: a. Прямое этилирование: Взаимодействие 2C-H с этилбромидом или этилйодидом, но это приводит к этилированию азота, а не ароматического кольца. b. Реакция Фриделя-Крафтса: Использование 2,5-диметокситолуола в качестве исходного материала, который затем хлорметилируется и превращается в 2C-E, но это очень сложный путь. c. Предварительное введение этильной группы: Более практичным является использование 2,5-диметокси-4-этилбензальдегида в качестве исходного материала. Этот альдегид можно получить путем этилирования 2,5-диметоксибензальдегида или его производных, а затем пойти по пути нитроалдольной конденсации и восстановления. Этилирование ароматического кольца требует специфических катализаторов и условий (например, реакции Фриделя-Крафтса с этилхлоридом в присутствии AlCl3). Работа с мощными восстановителями и галогенидами требует строгого соблюдения правил безопасности. Очистка включает формирование соли и перекристаллизацию.
 
Назад
Сверху Снизу