ДОБ (2,5-диметокси-4-бромфенил-2-аминопропан) — это высокопотентный психоделик класса амфетаминов, его синтез включает создание фенилпропанового скелета и введение специфических заместителей. Как и для других замещенных амфетаминов, синтез часто начинается с ароматического альдегида, в данном случае 2,5-диметокси-4-бромбензальдегида. Этот альдегид подвергается нитроалдольной конденсации (реакция Генри) с нитроэтаном, что приводит к образованию 1-(2,5-диметокси-4-бромфенил)-2-нитропропена. Ключевым этапом является восстановление нитропропена до соответствующего амина, ДОБ. Это восстановление может быть проведено различными методами: 1. Каталитическое гидрирование: С использованием водорода и катализаторов (например, палладий на угле) в подходящем растворителе. 2. Восстановление металлами в кислой среде: Например, восстановление красным фосфором и йодом (что крайне опасно из-за образования фосфина), или использование амальгамы алюминия. 3. Асимметрическое восстановление: Для получения энантиомерно чистого ДОБ (один энантиомер более активен) могут использоваться хиральные катализаторы или реагенты, например, с использованием хиральных борановых восстановителей или ферментативных методов. Прекурсор 2,5-диметокси-4-бромбензальдегид может быть получен путем бромирования 2,5-диметоксибензальдегида. Работа с бромом, нитрометаном (или нитроэтаном) и сильными восстановителями требует строгого соблюдения правил безопасности из-за их токсичности, коррозионной активности и взрывоопасности. Очистка продукта включает формирование соли (например, гидрохлорида) и перекристаллизацию.
Синтез ДОБ (DOB): нитроалдольная конденсация и асимметрическое восстановление
- Автор темы lepotick
- Дата начала
