Реакция Виттига, названная в честь Георга Виттига (получившего Нобелевскую премию за её открытие), является одним из наиболее важных методов синтеза алкенов (олефинов) из карбонильных соединений (альдегидов и кетонов). Эта реакция позволяет формировать двойную связь углерод-углерод в строго определённом месте и с контролируемой стереохимией. В основе реакции лежит взаимодействие илюида фосфора (также известного как реагент Виттига или фосфониевый илюид) с альдегидом или кетоном. Илюид фосфора генерируется из фосфониевой соли (которую получают реакцией трифенилфосфина с алкилгалогенидом) обработкой сильным основанием, таким как бутиллитий или гидрид натрия. Механизм реакции включает нуклеофильную атаку илюида на карбонильный углерод, образование бетаина, который затем циклизуется в оксетановое кольцо (четырёхчленный цикл). Далее оксетановое кольцо распадается, образуя алкен и оксид трифенилфосфина. Оксид трифенилфосфина является движущей силой реакции, так как его образование сильно экзотермично. Одним из ключевых преимуществ реакции Виттига является её региоселективность и возможность контролировать E/Z-изомерию образующегося алкена. Нейтральные илюиды обычно дают преимущественно Z-алкены, тогда как стабилизированные илюиды (содержащие электроноакцепторные группы) чаще приводят к E-алкенам. Реакция широко используется в синтезе сложных органических молекул, включая природные соединения и фармацевтические препараты.
Витига реакция: синтез алкенов из карбонильных соединений
- Автор темы lepotick
- Дата начала
ничего не понятно, но очень интересно!
Похожие темы
