Реакция Дильса-Альдера является фундаментальной циклоприсоединительной реакцией в органической химии, позволяющей эффективно строить шестичленные циклические системы. Эта реакция представляет собой [4+2] циклоприсоединение между сопряженным диеном и алкеном или алкином, известным как диенофил. Диен предоставляет четыре π-электрона, а диенофил — два π-электрона. Реакция является термически разрешенной и протекает согласованно, то есть все связи разрываются и образуются одновременно, через шестичленное переходное состояние. Ключевым преимуществом реакции Дильса-Альдера является её стереоселективность: она сохраняет стереохимию как диена, так и диенофила. Это означает, что цис-заместители на диенофиле останутся цис- в продукте, а транс-заместители — транс-. Кроме того, реакция проявляет эндо-экзо селективность, часто отдавая предпочтение эндо-продукту из-за вторичных орбитальных взаимодействий в переходном состоянии. Реакция широко используется для синтеза сложных природных соединений, гетероциклов и полициклических структур. Электронные свойства диена и диенофила влияют на реакционную способность: диены с электронодонорными группами и диенофилы с электроноакцепторными группами обычно реагируют быстрее. Катализаторы (например, кислоты Льюиса) могут ускорять реакцию и повышать селективность. Реакция Дильса-Альдера является мощным инструментом для конструирования сложных молекулярных структур с высокой степенью контроля.
