Реакция Хека (также известная как реакция Мизороки-Хека) является одной из важнейших палладий-катализируемых реакций в органическом синтезе, позволяющей формировать углерод-углеродные связи между арил- или винилгалогенидами и алкенами. Эта реакция получила Нобелевскую премию по химии в 2010 году (совместно с реакциями Сузуки и Негиши). Механизм реакции включает несколько стадий: сначала палладиевый(0) катализатор окислительно присоединяется к арил- или винилгалогениду. Затем следует миграционная вставка алкена в палладий-углеродную связь, образуя новый алкилпалладиевый комплекс. Далее происходит β-гидридное элиминирование, приводящее к образованию новой углерод-углеродной связи и гидридпалладиевого комплекса. Наконец, восстановительное элиминирование регенерирует палладий(0) катализатор, закрывая каталитический цикл. Реакция Хека особенно ценна благодаря своей стереоселективности, часто приводя к образованию транс-алкенов. Она совместима с широким спектром функциональных групп и может использоваться для синтеза сложных природных соединений, полимеров и фармацевтических препаратов. Для успешного проведения реакции обычно требуется основание (например, триэтиламин) для поглощения образующегося галогеноводорода и подходящий растворитель. Варьирование лигандов на палладии позволяет настраивать реакционную способность и селективность катализатора.
Реакция Хека: образование новых углерод-углеродных связей с палладием
- Автор темы lepotick
- Дата начала
