Реакция Сонгаширы — это палладий- и медь-катализируемая реакция кросс-сочетания между терминальными алкинами и арил- или винилгалогенидами. Она позволяет эффективно создавать новые углерод-углеродные связи, формируя замещенные алкины. Эта реакция является одной из наиболее важных в синтезе ацетиленовых производных и нашла широкое применение в фармацевтической химии, материаловедении и синтезе природных соединений. Механизм реакции включает каталитический цикл палладия и вспомогательный цикл меди. Палладий(0) сначала окислительно присоединяется к арилгалогениду. Медный(I) катализатор затем активирует терминальный алкин, образуя медьацетилид. Далее происходит трансметалляция, в результате которой ацетилидный фрагмент переносится от меди к палладию. Наконец, восстановительное элиминирование формирует новую С-С связь между арильным и алкинильным фрагментами, регенерируя палладий(0). Реакция обычно проводится в присутствии основания (например, триэтиламина) для поглощения образующегося галогеноводорода и часто в полярном растворителе, таком как диметилформамид (ДМФА) или ТГФ. Она отличается высокой толерантностью к функциональным группам и мягкими условиями реакции. Основным преимуществом реакции Сонгаширы является возможность синтеза разнообразных замещенных алкинов, которые могут быть далее трансформированы в другие функциональные группы, что делает её важным инструментом в многостадийном синтезе.
Реакция Сонгаширы: сочетание алкинов с арилгалогенидами
- Автор темы lepotick
- Дата начала
ой,да ну это все, да бот?
Похожие темы
